Em Dungeon Roll, o objetivo do jogador é recolher o maior número de pontos de experiência ao derrotar monstros, lutar contra o dragão, e acumular tesouro. Cada jogador escolhe um avatar de herói, como um mercenário, Meio-Goblin, ou Feiticeiro, o que lhes dá poderes únicos. Em seguida, os jogadores se revezam sendo o Aventureiro, que corajosamente entra na masmorra buscando glória. O aventureiro monta seu grupo rolando sete dados, enquanto outro jogador serve como o Senhor da Masmorra e rola um número de Dados com base em quão longe o Aventureiro progrediu através da masmorra. O aventureiro usa campeões, guerreiros, clérigos, magos, ladinos, e os resultados da rolagem de dados para derrotar monstros como escorredores e esqueletos, para reivindicar o tesouro dentro de baús, e para vivificar companheiros abatidos com poções. O aventureiro clama os tesouros, pegando fichas aleatórias dentro da caixa do jogo em forma de baú do tesouro. Toda esta luta na masmorra certamente atrairá a atenção do chefe: o dragão! Quando três ou mais faces do dragão aparece no dado de Masmorra, o aventureiro luta contra o Dragão. Derrotar o dragão é um esforço de equipe, exigindo três tipos diferentes de companhia. Depois de três rodadas, os jogadores somam os seus pontos de experiência e retiram-se para a taverna para comemorar suas façanhas e planejar sua próxima incursão na masmorra mortal!