Em Jester cada jogador representa um artista aspirante ao cargo de Bobo da corte. Durante três rodadas, os jogadores usam suas cartas de cidade, teatro, guildas e corte, para visitar essas quatro áreas do tabuleiro e realizar diversas ações. Na cidade é possível contratar professores que irão aperfeiçoar as habilidades dos candidatos em sete modalidades artísticas diferentes. No teatro são feitas apresentações públicas que trazem dinheiro e fama. Nas guildas os jogadores obtém privilégios úteis para o torneio e finalmente, na corte, usam toda a sua influência para manipular a realeza e conseguir maior prestígio aos olhos do Rei.